Esta regata organizada por el Island Sailing Club y que se celebra desde 1931, consiste en navegar alrededor de la isla de Wight en el sur de Inglaterra, empezando y terminando el el puerto de Cowes, lo que supone aproximadamente 50 millas náuticas. La fecha elegida cada año coincide con el primer sábado en torno al mes de junio en el que las mareas son mas favorables.

La regata es una gran oportunidad de ver a los mejores navegantes del mundo compitiendo con aficiondos, familias e incluso novatos. Aunque la mayoría de los participantes requieren muchas horas para comlpetar el recorrido el record en un monocasco lo ostenta Mike Slade en 3h 43m 50s y Sir Ben Ainslie en multicasco en 2h 52m 15s en el año 2013. Todos los participantes que logran terminar reciben un reconocimiento y existen mas de 60 premios en diferentes categorías.
Cualquier aficionado del mundo puede tomar parte de esta regata. Las empresas de charter, clubes y escuelas náuticas ofrecen plazas para unirse a las tripulaciones de las embarcaciones participantes.
Web oficial de la regata: http://www.roundtheisland.org.uk